Σχέσεις με ρώσους ολιγάρχες, ιδιοκτησία πλοίων (και μια ναυτική τραγωδία προ 29 ετών), εντάλματα σύλληψης από ξένες δικαστικές αρχές, συναλλαγές με μεγάλα χρηματοπιστωτικά ιδρύματα, αλλά και απόπειρες εξαγοράς ελληνικών ΜΜΕ και της ΠΑΕ ΑΕΚ βρίσκει κανείς στην πορεία του εφοπλιστή Γιάννη Καραγιώργη που επιτέθηκε κατά του δημοσιογράφου και συμβούλου έκδοσης των «ΝΕΩΝ» Γιώργου Χρ. Παπαχρήστου και τον χτύπησε την προηγούμενη εβδομάδα.
Οπως φανερώνουν τα στοιχεία του βιογραφικού του, ο Γιάννης Καραγιώργης στις αρχές της δεκαετίας του 1990 είχε στην ιδιοκτησία του 13 πλοία με την εταιρεία Silver Carre Vs. Το 1994 στο υπερδεξαμενόπλοιό του «Στολίδι» προκλήθηκε πυρκαγιά, με αποτέλεσμα να χάσουν τη ζωή τους 20 ναυτικοί. Σύμφωνα με τις πληροφορίες που υπάρχουν, το τάνκερ αυτό ήταν υποασφαλισμένο, οπότε τελικά κλήθηκαν να πληρώσουν τις αποζημιώσεις γα το ατύχημα η εταιρεία και ο ίδιος, μέσω της προσωπικής του περιουσίας. Την ίδια περίοδο, οι πιστώτριες τράπεζες Berliner Bank, Banque Paribas και Bank Bruxelles Lambert, προκειμένου να καλύψουν τις απαιτήσεις τους που δεν εξυπηρετούνταν, αρχίζουν τις κατασχέσεις.
Η ΑΕΚ και το Alter
Παρά τα οικονομικά προβλήματα των ετών που ακολουθούν, ο εφοπλιστής το 2001 εμφανίζεται ως επίδοξος ιδιοκτήτης της ΑΕΚ με την πρόθεση, όπως κυκλοφορούσε ως πληροφορία την περίοδο εκείνη, να επενδύσει στην ομάδα 18 εκατομμύρια ευρώ. Τελικά η επένδυση δεν προχωρεί, αλλά δεν προχωρεί ούτε άλλη επένδυση η οποία την ίδια περίοδο φέρεται να συνδέεται με την επαναλειτουργία του τηλεοπτικού σταθμού Alter.
Ο εφοπλιστής το επόμενο χρονικό διάστημα φέρεται να αποκτά επαφές με τον Πάνο Καμμένο, αλλά και με ρώσους επιχειρηματίες που πιθανά συνδέονται με την οικονομική ανάκαμψή του.
Ο ρώσος ολιγάρχης
Το 2010, μέσω της ναυτιλιακής εταιρείας του Gramen Shipping and Trading, εξαγοράζει το 80% της ολλανδικών συμφερόντων εταιρείας παραγωγής βρεφικού γάλακτος Lyempf, η οποία ωστόσο λίγο αργότερα πτωχεύει.
Το 2014 παντρεύεται, με τον γάμο του να τελείται στη Ρωσία, με καλεσμένους μεταξύ άλλων και στελέχη του ΣΥΡΙΖΑ και κουμπάρο τον ρώσο δισεκατομμυριούχο Κονσταντίν Μαλοφέγεφ. Ο τελευταίος, σύμφωνα με τις πληροφορίες, φέρεται να είχε καλλιεργήσει σχέσεις με το Κρεμλίνο μέσω του ιερέα και πνευματικού καθοδηγητή του ρώσου προέδρου Βλαντίμιρ Πούτιν, του πατρός Τύχωνα. Ο Μαλοφέγεφ διετέλεσε πολιτικός σύμβουλος του πρωθυπουργού της Κριμαίας Σεργκέι Ακσιόνοφ κατά την περίοδο της προσάρτησης της χερσονήσου από τη Ρωσία.
Σύλληψη στη Γλυφάδα
Δυο χρόνια αργότερα, και ενώ ο εφοπλιστής φέρεται να σχεδιάζει πλάνο για την είσοδό του στην αγορά δεξαμενόπλοιων σε συνεργασία με κινεζικά ναυπηγεία, συλλαμβάνεται στο σπίτι του στη Γλυφάδα, στο πλαίσιο διεθνούς εντάλματος που είχαν εκδώσει οι ολλανδικές αρχές, «για απάτη, πλαστογραφία και δόλια πτώχευση», αποδίδοντας στην εταιρεία του εικονικές συναλλαγές ύψους περίπου 12,5 εκατομμυρίων ευρώ, προβληματικές απογραφές κινητής και ακίνητης περιουσίας και ύποπτη πτώχευση της γαλακτοβιομηχανίας που είχε αγοράσει.
Τελικά αφήνεται ελεύθερος με εγγύηση 100.000 ευρώ και τους περιοριστικούς όρους της απαγόρευσης εξόδου από τη χώρα και της εμφάνισης μία φορά την εβδομάδα σε αστυνομικό τμήμα. Την ίδια περίοδο, ο Αρειος Πάγος απορρίπτει το αίτημα των ολλανδικών αρχών για εκτέλεση του εντάλματος σύλληψης σε βάρος του.
Το 2022, έρευνα του FBI και του υπουργείου Δικαιοσύνης των ΗΠΑ τον εμπλέκει σε «ρωσικό σχέδιο διείσδυσης στην Ελλάδα, στη Βουλγαρία και άλλες χώρες με βασικό στόχο την επιρροή στα μέσα μαζικής ενημέρωσης και «διαφώτιση» της κοινής γνώμης με τις ρωσικές θέσεις». Η έρευνα ξεκίνησε το 2014, μετά την προσάρτηση της Κριμαίας.
Την ίδια περίοδο, συλλαμβάνεται στο Λονδίνο ο 71χρονος Αμερικανός Τζακ Χάνικ, ο οποίος φερόταν να έχει αναλάβει να υλοποιήσει το σχέδιο ρωσικής έμπνευσης για εξαγορά ΜΜΕ σε Ελλάδα και Βουλγαρία. Ο συλληφθείς ήταν από τα πρόσωπα που μετείχαν στο διοικητικό συμβούλιο του τηλεοπτικού δικτύου Hellasnet -ενός δικτύου περιφερειακών τηλεοπτικών σταθμών που επιχειρήθηκε να δημιουργηθεί το 2015 – με επικεφαλής τον έλληνα εφοπλιστή.