Εκεί όπου πέρυσι βίωσε τον εφιάλτη του πρόωρου αποκλεισμού από το (τότε) Νο94 του ταμπλό, ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκανε μια επιβλητική πρεμιέρα και, κερδίζοντας 3-0 σετ (6-2, 6-3, 6-4) τον Καναδό Μίλος Ράονιτς, προκρίθηκε στον β’ γύρο του US Open.
Ο Έλληνας τενίστας βρίσκεται στη Νέα Υόρκη χωρίς τον πατέρα του. Αντίθετα έχει στο box του τον προπονητή Μαρκ Φιλιππούση και τη σύντροφό του, Πάουλα Μπαντόσα (που δεν συμμετέχει στο τουρνουά λόγω τραυματισμού). Όταν ρωτήθηκε μετά το παιχνίδι κόντρα στον Ράονιτς πως αισθάνεται που τους έχει μαζί του απάντησε χαμογελώντας ότι «τους αγαπώ αμφότερους».
Επόμενος αντίπαλος για τον Τσιτσιπά στο τελευταίο grand slam της χρονιάς ο 21χρονος Ελβετός Ντομινίκ Στρίκερ (Νο128), ο οποίος μπήκε από τα προκριματικά και απέκλεισε τον Αλεξέι Ποπίριν (3-1). Τον έχει αντιμετωπίσει μόλις μία φορά στο παρελθόν και τον έχει νικήσει 2-0.