Ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι που έφυγε σήμερα από τη ζωή σε ηλικία 86 ετών ανέλαβε το τιμόνι της Μίλαν το 1986 και μέχρι το 2017 όταν και αποχώρησε από την προεδρία των «ροσονέρι» έγινε ο πιο επιτυχημένος πρόεδρος στην ιστορία της οδηγώντας τον ιταλικό σύλλογο από τα πρόθυρα της χρεοκοπίας στην κορυφή της Ευρώπης.
Η Μίλαν στις αρχές της δεκαετίας του ’80 με το σκάνδαλο Τοτονέρο αλλά και την αγωνιστική της εικόνα βρίσκεται δύο φορές στην δέυτερη κατηγορία και πνιγμένη από τα χρέη βλέπει στον πρόσωπο του Μπερλουσκόνι τον σωτήρα της.
Η πρώτη κίνηση του Σίλβιο ήταν η πρόσληψη του προπονητή Αρίγκο Σάκι, μία ιδιαιτέρως χαρισματική ποδοσφαιρική φυσιογνωμία και φέρνει στο Μιλάνο τον τον Μάρκο φαν Μπάστεν. Θα ακολουθήσουν οι μεταγραφές των Ρούουντ Γκούλιτ και Φρανκ Ράικαρτ, οι οποίοι μαζί με τους Φράνκο Μπαρέζι, Πάολο Μαλντίνι, Ρομπέρτο Ντοναντόνι και άλλους που συνολικά έμειναν γνωστοί στην αθλητική ιστορία ως «οι αθάνατοι» (Gli Immortali).
Η Μίλαν ζει τις πιο ένδοξες στιγμές της, με τη σκυτάλη των επιτυχιών να παραλαμβάνει «η ομάδα των αήττητων» (Gli Invincibili) του Φάμπιο Καπέλλο. Μέχρι τα μέσα της δεκαετίας του 2000 θα κατακτήσει επτά ακόμη πρωταθλήματα, τέσσερα Κύπελλα Πρωταθλητριών (Τσάμπιονς Λιγκ), καθώς και άλλους εγχώριους και διεθνείς τίτλους, συμπεριλαμβανομένων και εκείνων υπό την τεχνική ηγεσία του παλαιού της αστέρα Κάρλο Αντσελότι και με αρχισκόρερ το διεθνή Ουκρανό Αντρέι Σεβτσένκο.
Το 2006 η ομάδα θα εμπλακεί στο περίφημο σκάνδαλο στημένων αγώνων Καλτσιόπολι, θα αρχίσει το πρωτάθλημα με -15 βαθμούς και δεν θα πάρει το εισιτήριο για το Τσάμπιονς Λιγκ. Μετά την έφεση, η ποινή μειώθηκε και τελικά το 2007 συμμετέχει στην κορυφαία ευρωπαϊκή διοργάνωση.
Σπουδαίοι παίκτες φόρεσαν την φανέλα της ομάδας στα χρόνια του Μπερλουσκόνι: Ιντζάγκι, Πίρλο, Γκατούζο, Σεφτσένκο, Ζέεντορφ, Κακά, Ροναλντίνιο, Γουεά, Μπίρχοφ, Ντίντα, Αντσελότι, Ιμπραΐμοβιτς.
Τα τρόπαια που κατέκτησε:
Champions League 5 (88/89, 89/90, 93/94, 02/03, 06/07)
Serie A 8 (87/88, 91/92, 92/93, 93/94, 95/96, 98/99, 03/04, 10/11)
Κύπελλο Ιταλίας 1 (02/03)
UEFA Super Cup 5 (89/90, 90/91, 94/95, 03/04, 07/08)
Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων 1 (07/08)
Σούπερ Καπ Ιταλίας 7 (88/89, 89/90, 92/93, 93/94, 94/95, 04/05, 11/12)
Διηπειρωτικό Κύπελλο 2 (89/90, 90/91)
