Το περασμένο καλοκαίρι ο Χάρι Κείν ήθελε να αποχωρήσει από την Τότεναμ με σκοπό να συνεχίσει την καριέρα του στη Μάντσεστερ Σίτι, αλλά η Τότεναμ δεν ήθελε να αφήσει τον παίκτη και έτσι η μεταγραφή δεν ολοκληρώθηκε ποτέ.
Σύμφωνα με τη Standard, ο άγγλος επιθετικός δεν έχει αποφασίσει ακόμα τι θα κάνει το καλοκαίρι, αν θα παραμείνει στην Τότεναμ ή θα ζητήσει να φύγει, μιας και έχει συμβόλαιο για άλλα δύο χρόνια με την ομάδα του Λονδίνου.
Μεγάλο ρόλο στην απόφαση που θα πάρει ο Χάρι Κέιν θα παίξει και η στάση της διοίκησης της αγγλικής ομάδας προς το πρόσωπο του προπονητή, Αντόνιο Κόντε, όσον αφορά το μεταγραφικό κομμάτι ενόψει της νέας σεζόν.
Ο Κέιν είναι θαυμαστής του Κόντε, αλλά θέλει να δει τη διοίκηση να του δίνει χρήματα για μεταγραφές, ώστε η Τότεναμ να διεκδικήσει τίτλους.