Έπειτα από τη σημερινή ήττα που γνώρισε ο Στέφανος Τσιτσιπάς από τον Φίλιξ Οζέ Αλιασίμ στο Ρότερνταμ, έφτασε τους οκτώ χαμένους τελικούς.
Συγκεκριμένα, το 2018 έχασε από τον Ράφα Ναδάλ στον τελικό της Βαρκελώνης (6-2, 6-1). Το 2019 ηττήθηκε από τον Ρότζερ Φέντερερ στο Ντουμπάι (6-4, 6-4) και από τον Ντόμινικ Τιμ (3-6, 6-4, 6-1) στο Πεκίνο.
Το 2020 πέρασε ξανά στον τελικό του Ντουμπάι, αλλά ηττήθηκε από τον Νόβακ Τζόκοβιτς (6-3, 6-4), ενώ λίγους μήνες αργότερα έχασε και από τον Αντρέι Ρούμπλεφ στο Αμβούργο (6-4, 3-6, 7-5).
Το 2021 έφτασε στον τελικό του Ακαπούλκο, όμως τον τίτλο πήρε ο Σάσα Ζβέρεφ (6-4, 7-6) και μετά από έναν μήνα ο Ράφα Ναδάλ τον νίκησε ξανά στον τελικό της Βαρκελώνης (6-4, 6-7, 7-5).
Έτσι, το συνολικό ρεκόρ του κορυφαίου Έλληνα τενίστα είναι 7-11 και έχει κατακτήσει πέντε 250άρια, ένα Masters και ένα ATP Finals.
