Μια από τις πλέον αφιλόξενες έδρες του πρωταθλήματος αποτελεί η Τρίπολη τις δύο τελευταίες δεκαετίες. Μια έδρα στην οποία ο Αστέρας έχει πάρει ουκ ολίγα θετικά αποτελέσματα απέναντι στους μεγάλους του ελληνικού ποδοσφαίρου.
Ο Ολυμπιακός δεν αποτελεί εξαίρεση. Μπορεί οι Ερυθρόλευκοι με τον Πέδρο Μαρτίνς να τρέχουν ένα εμφατικό σερί επιτυχιών στην Αρκαδία, αλλά μέχρι να αναλάβει ο πορτογάλος τεχνικός, ο Ολυμπιακός όχι μόνο τα έβρισκε σκούρα, αλλά συχνά άφηνε βαθμούς στην πρωτεύουσα της Αρκαδίας.
Η προϊστορία μεταξύ των δύο ομάδων περιλαμβάνει 8 νίκες του Ολυμπιακού και 3 του Αστέρα, ενώ άλλα 3 παιχνίδια έχουν λήξει ισόπαλα, με τα τέρματα να είναι 21-8 υπέρ των Ερυθρολεύκων.
Οι δύο ομάδες συναντήθηκαν πρώτη φορά για το θεσμό του πρωταθλήματος στις 10 Νοεμβρίου 2007, με τον νεοφώτιστο τότε Αστέρα να κάνει τη μεγάλη έκπληξη και να επικρατεί του πρωταθλητή Ελλάδος με 1-0 έπειτα από γκολ του Λούσιο Φιλόμενο. Ήταν ένα αποτέλεσμα που συνέβαλε στην πολύ καλή πορεία των Αρκάδων εκείνη τη σεζόν στο πρωτάθλημα, όπου τερμάτισαν έβδομοι.
Ο Ολυμπιακός πήρε την πρώτη του εκτός έδρας νίκη κόντρα στον Αστέρα στις 3 Ιανουαρίου 2009 με μοναδικό σκόρερ τον Λουτσιάνο Γκαλέτι, που «χτύπησε» από το σημείο του πέναλτι για μια δύσκολη επικράτηση.
Έπειτα από δύο «διπλά» στις επόμενες δύο σεζόν, ο Αστέρας επικράτησε ξανά και αυτήν τη φορά με 2-0, δείχνοντας πως είναι ικανός να κάνει τη ζημιά σε οποιαδήποτε ομάδα, ακόμα και στο μόνιμο πρωταθλητή.
Τη σεζόν 2012-13 ο Ολυμπιακός πήρε ένα αγχωτικό «διπλό» με σωρεία χαμένων ευκαιριών, αλλά και με «μπάζερ-μπίτερ» του Κώστα Μήτρογλου στο 90+2′.
Η ομάδα της Τρίπολης «απάντησε» με τον ίδιον τρόπο την επόμενη χρονιά, το Μάρτιο του 2014, όταν επιβλήθηκε με σκορ 2-1 και νικητήριο γκολ του Καράσκο στο τρίτο λεπτό των καθυστερήσεων, απέναντι σε έναν αδιάφορο βαθμολογικά και μαθηματικά πρωταθλητή Ολυμπιακό, για τον οποίο είχε σκοράρει ο 18χρονος τότε και ερχόμενος από της ακαδημίες Νίκος Βέργος.
Στις επόμενες τέσσερις αναμετρήσεις μεταξύ των δύο ομάδων στην Τρίπολη για τη Super League, σημειώθηκαν τρεις ισοπαλίες (0-0 το 2014, 0-0 το 2017 και 1-1 το 2018) με εξαίρεση το σπουδαίο «διπλό» του 2016 με πρωταγωνιστή το βραζιλιάνο Ερνάνι, ο οποίος άνοιξε το σκορ μόλις στο 37ο δευτερόλεπτο μετά τη σέντρα, για ένα από τα πιο γρήγορα γκολ στην ιστορία του ελληνικού ποδοσφαίρου.
Να σημειωθεί πως στην ισοπαλία 1-1 του 2018 ο Αστέρας είχε δείξει για τα καλά πόσο δύσκολα περνά κανείς από την Τρίπολη, αφού τη σεζόν 2017-18 κατάφερε να πάρει θετικό αποτέλεσμα και από τους τέσσερις «μεγάλους»: 2-0 την ΑΕΚ, 1-1 με Ολυμπιακό, 1-0 τον Παναθηναϊκό και 3-2 τον ΠΑΟΚ. Και μάλιστα σε μια χρονιά όπου τερμάτισε 5ος και εξασφάλισε ευρωπαϊκή έξοδο για τα προκριματικά του UEFA Europa League.
Τα πράγματα άλλαξαν άρδην όταν την τεχνική ηγεσία του Ολυμπιακού ανέλαβε ο Πέδρο Μάρτινς. Ανάμεσα στις πολλές επιτυχίες που έχει πετύχει ο Πορτογάλος στον ερυθρόλευκο πάγκο, του πιστώνεται και η άνεση με την οποία περνά πλέον ο Ολυμπιακός από την Τρίπολη τα τελευταία χρόνια, αρχής γενομένης από τον Ιανουάριο του 2019.
Οι εν ενεργεία πρωταθλητές Ελλάδας έψαχναν νίκη στην Αρκαδία από το 2016 και την πήραν με το καθαρό 0-2 για την επίτευξη ενός υπερπολύτιμου «διπλού» στη μάχη για τον τίτλο. Ντουέτο πρωταγωνιστών αποδείχθηκε το δίδυμο Φορτούνη – Χριστοδουλόπουλου, με τους δύο να μοιράζονται από ένα γκολ και από μία ασίστ.
Την επόμενη σεζόν, και συγκεκριμένα το Δεκέμβριο του 2019, ο Ολυμπιακός θριάμβευσε σε μια από τις πιο επιβλητικές εκτός έδρας εμφανίσεις του.
Το σύνολο του Πέδρο Μαρτίνς πέτυχε 4 γκολ στο ημίχρονο κόντρα στον Αστέρα, για να τελειώσει την υπόθεση-νίκη πριν καν αρχίσει. Τελικό σκορ 0-5 και ο Ολυμπιακός συνέχιζε την ξέφρενη πορεία του προς τον τίτλο.
Και η κυριαρχία συνεχίστηκε την περσινή σεζόν, όπου η πειραϊκή ομάδα σημείωσε μια εξίσου εμφατική νίκη «αλώνοντας» την Τρίπολη με 0-4 και δύο γκολ σε κάθε ημίχρονο. Ήταν ακόμα μία επιβλητική επικράτηση επί Πέδρο Μαρτίνς στην Τρίπολη, και οι Ερυθρόλευκοι ευελπιστούν να συνεχίσουν και φέτος αυτήν την παράδοση που έχουν χτίσει με τον «Profesor» στο τιμόνι τους.
Αναλυτικά η προϊστορία των αγώνων Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός:
06/01/2021 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-4 (35′ Σεμέδο, 40′ Καμαρά, 81′ Φορτούνης, 86′ Μπρούμα)
15/12/2019 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-5 (5′, 73′ Μασούρας, 9′ Ποντένσε, 34′, 44′ Ελ Αραμπί)
27/01/2019 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-2 (28′ Φορτούνης, 50′ Χριστοδουλόπουλος)
28/01/2018 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 1-1 (21′ Ιγκλέσιας – 38′ Ανσαριφάρντ)
18/01/2017 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-0
20/03/2016 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 1-2 (90′ Δημούτσος – 1′, 49′ Ερνάνι)
01/11/2014 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-0
26/03/2014 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 2-1 (22′ Ντε Μπλάσις, 90+3′ Καράσκο – 60′ Βέργος)
09/02/2013 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-1 (90+2′ Μήτρογλου)
27/11/2011 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 2-0 (42′ πεν Ροτζέριο, 70′ Περόνε)
23/01/2011 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-1 (30′ πεν. Φουστέρ)
14/02/2010 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 1-3 (33′ Έντερ – 8′, 40′ Λούα Λούα, 8′ Στολτίδης)
03/01/2009 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 0-1 (27′ πεν. Γκαλέτι )
10/11/2007 Αστέρας Τρίπολης – Ολυμπιακός 1-0 (34′ Φιλόμενο )
