Oι Μπουλς ανακοίνωσαν την απόκτηση του ΝτεΜαρ ΝτεΡόζαν σε μία συμφωνία «sign-and-trade», ανταλλάσσοντας με τους Σαν Αντόνιο Σπερς τους Τέιντιους Γιανγκ, Αλ-Φαρούκ Αμινού, μία επιλογή του πρώτου γύρου του ντραφτ και δύο επιλογές ντραφτ του δεύτερου γύρου. Ο τέσσερις φορές «All Star» αγωνίστηκε στους Σπερς το διάστημα 2018-21, ενώ από το 2009 έως το 2018 φόρεσε τη φανέλα των Τορόντο Ράπτορς.
Στις δώδεκα σεζόν που μετρά στο ΝΒΑ, ο 32χρονος γκαρντ/φόργουορντ έχει πετύχει συνολικά 17.751 πόντους, 9η καλύτερη επίδοση ανάμεσα στους εν ενεργεία παίκτες και 82η στην Ιστορία του ΝΒΑ. Από το 2009, όταν επελέγη στο ντραφτ (Νο9) από τους Ράπτορς, μόνο πέντε παίκτες έχουν ξεπεράσει το φράγμα των 17.000 πόντων: οι ΛεΜπρον Τζέιμς, Τζέιμς Χάρντεν, Κέβιν Ντουράντ, Ράσελ Ουέστμπρουκ και Στεφ Κάρι.
Ο μέσος όρος πόντων του ξεπερνά τους 20 ανά αγώνα (το έχει πετύχει σε 468 αγώνες) τις οκτώ τελευταίες σεζόν, ενώ στις 11 από τις 12 σεζόν έχει καταφέρει να σημειώσει ανά αγωνιστική περίοδο από 1.000 ή περισσότερους πόντους.
Τη σεζόν 2017-18 κέρδισε το «Magic Johnson Award», ενώ με την εθνική ανδρών των ΗΠΑ κατέκτησε το χρυσό μετάλλιο στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Ρίο ντε Τζανέιρο και στο Παγκόσμιο Κύπελλο στην Ισπανία το 2014.
