Ο Αλέξης Καλογερόπουλος αγωνίστηκε για πρώτη φορά στην καριέρα του βασικός με τη φανέλα του Ολυμπιακού στην αναμέτρηση με τον Αστέρα στην Τρίπολη για την 8η αγωνιστική των play off της Superleague. Ο νεαρός στόπερ των ερυθρόλευκων ξεκίνησε στο ματς και έγραψε ιστορία στον σύλλογο.
Πιο συγκεκριμένα, σε ηλικία 16 ετών και 287 ημερών, ο Καλογερόπουλος έγινε ο μικρότερος ποδοσφαιριστής που έπαιξε στην αρχική ενδεκάδα των Πειραιωτών μετά τους Κυριάκο Παπαδόπουλο (17 ετών και 42 ημερών) και Νέρι Καστίγιο (18 ετών και 262 ημερών).
Αξίζει να σημειωθεί πως είχε προηγηθεί το ντεμπούτο του νεαρού αμυντικού την Τετάρτη στην εκτός έδρας αναμέτρηση με τον Άρη, όταν σε ηλικία 16 ετών και 9 μηνών (μπήκε στο 77′ αντί του Μοχάμεντ Ντρέγκερ) έγινε ο 6ος νεότερος ποδοσφαιριστής που πήρε το βάπτισμα του πυρός στην πρώτη ομάδα των πρωταθλητών μετά τους Κυριάκο Παπαδόπουλο, Νέρι Καστίγιο, Χρήστο Λιάτσο, Κωνσταντίνο Αρζένη και Ανδρέα Βασιλόγιαννη.
