Ο Ολυμπιακός παρατάχθηκε με πολλές αλλαγές στην Καλαμάτα, όμως δεν συνάντησε δυσκολίες, επικράτησε με 2-0 και ουσιαστικά «καθάρισε» με την πρόκριση στους «8» του Κυπέλλου.
Ο Πέδρο Μαρτίνς άφησε εκτός αποστολής πολλούς από τους βασικούς, ενώ άνοιξε το ροτέισον, με τον Λάζαρο Χριστοδουλόπουλο να ξεκινάει για πρώτη φορά φέτος βασικός και να σκοράρει μάλιστα για πρώτη φορά μετά από έντεκα μήνες (2/2/2019).
Ντεμπούτο με τα ερυθρόλευκα έκανε και ο Μπόμπι Αλέν, ενώ στο βασικό σχήμα βρέθηκε και πάλι ο Παπέ Αμπού Σισέ μετά από 3.5 μήνες και τη σοβαρή ασθένεια που αντιμετώπισε.
Ο Ολυμπιακός χωρίς να φορτσάρει ιδιαίτερα, πήρε καθαρό προβάδισμα πρόκρισης ενόψει ρεβάνς και ουσιαστικά βρίσκεται ήδη στην οκτάδα.
Οι ερυθρόλευκοι μπήκαν δυνατά κόντρα στην ουραγό της Football League, σε ένα κατάμεστο γήπεδο και προηγήθηκαν μόλις στο 6ο λεπτό με σκόρερ τον Ραντζέλοβιτς μετά από ένα πανέμορφο γυριστό σουτ. Στη συνέχεια πίεσε για να τελειώνει το ματς, όμως η Καλαμάτα άντεξε και το πρώτο ημίχρονο ολοκληρώθηκε με 1-0, με τη Μαύρη Θύελλα να είναι αυτή που είχε τη μεγάλη στιγμή με τον Ράκιτς λίγο πριν το τέλος του 45λεπτου.
Στο δεύτερο ημίχρονο ο Μαρτίνς είδε την ομάδα του να μπαίνει και πάλι πιο δυνατά, να πιέζει για το 2-0 και τελικά να το καταφέρνει με σκόρερ τον Λάζαρο στο 53ο λεπτό με προβολή. Ο Έλληνας μεσοεπιθετικός εκμεταλλεύτηκε την όμορφη μπαλιά του Λοβέρα και σημείωσε το πρώτο του τέρμα μετά από 11 μήνες και κυρίως μετά τον πολύ σοβαρό τραυματισμό του.
Ο Ολυμπιακός θα μπορούσε στο δεύτερο μέρος να μεγαλώσει ακόμα περισσότερο τον δείκτη του σκορ, με τον Γκερέρο να έχει δοκάρι στο 68′, αλλά και τον Κούτρη να έχει 1-2 ευκαιρίες. Σε γενικές γραμμές οι ερυθρόλευκοι δεν συνάντησαν δυσκολίες, ήταν σαφώς ανώτεροι, ενώ οι περισσότεροι ερυθρόλευκοι «άρπαξαν» την ευκαιρία από τα μαλλιά. Λοβέρα, Ραντζέλοβιτς και Σισέ ήταν από τους κορυφαίους, ενώ και ο Κούτρης, με τον Γκασπάρ έκαναν καλή εμφάνιση, με τον Αλέν να μην απειλείται ιδιαίτερα.
Αξίζει να σημειωθεί πως στο δεύτερο ημίχρονο ο Πέδρο Μαρτίνς έδωσε την ευκαιρία και στους δυο νεαρούς που αποκτήθηκαν το καλοκαίρι, τον Σβέτοζαρ Μάρκοβιτς και τον Κρίστιαν Μπέλιτς να πραγματοποιήσουν το ντεμπούτο τους με τα ερυθρόλευκα.
