Στο πρώτο παιχνίδι της χρονιάς, η τύχη του Ολυμπιακού… προσέκρουσε στα δοκάρια του γηπέδου των Πηγαδιών. Οι Ερυθρόλευκοι, αν και εμφανίστηκαν επηρεασμένοι από τη διακοπή σχεδόν ενός μήνα, είχαν τις ευκαιρίες να πάρουν νίκη-μισή πρόκριση στην Ξάνθη, αλλά ο Φορτούνης σημάδεψε δύο φορές τα δοκάρια του Ζίφκοβιτς, το 0-0 έμεινε έως το τέλος και πλέον η πρόκριση στους «8» του Κυπέλλου θα κριθεί στον επαναληπτικό του Γεώργιος Καραϊσκάκης.
Οι ερυθρόλευκοι είχαν λοιπόν τις φάσεις για να πετύχουν γκολ αλλά η τύχη τους «γύρισε την πλάτη» και στις δύο περιπτώσεις με τον Φορτούνη και ειδικότερα στην κεφαλιά που έκανε ο Έλληνας μεσοεποθετικός στο δεύτερο ημίχρονο (58′). Ήταν μια φάση στην οποία ο τερματοφύλακας της Ξάνθης έμεινε απλά να παρακολουθεί την πορεία της μπάλας, ανήμπορος ν’ αντιδράσει, αλλά αυτή βρήκε το αριστερό δοκάρι της εστίας των γηπεδούχων.
Ο Ολυμπιακός έκανε καλό ξεκίνημα στο ματς και πίεσε την Ξάνθη για να πετύχει ένα γρήγορο γκολ, με τον Φορτούνη να έχει δοκάρι σε εκτέλεση φάουλ στο 11′. Η ομάδα της Θράκης είχε και αυτή μια καλή ευκαιρία με τον Ντουρίτσκοβιτς αλλά ο Σα έκανε καλή απόκρουση. Οι πειραιώτες ανέβασαν ρυθμό στο δεύτερο μέρος και πίεσαν ακόμα περισσότερο την άμυνα της Ξάνθης, έχοντας όπως προαναφέραμε και δεύτεριο δοκάρι με τον Φορτούνη.
Ντεμπούτο Μασούρα
Αυτό που πρέπει να σημειωθεί είναι ότι ο Γιώργος Μασούρας έκανε την πρώτη του εμφάνιση με την φανέλα του Ολυμπιακού, με τον Έλληνα μεσοεπιθετικό να μπαίνει αλλαγή στο 61′ στην θέση του Φετφατζίδη. Ο Μασούρας έπαιξε στο δεξί άκρο της επίθεσης και είχε καλή απόδοση, καθώς πήρε αρκετές πρωτοβουλίες από την πλευρά του. Αυτό αν μη τι άλλο ικανοποίησε τον προπονητή του Ολυμπιακού. Το 0-0 έμεινε μέχρι το τέλος του αγώνα και όλα πλέον θα κριθούν στην ρεβάνς που θα γίνει στο «Γ. Καραϊσκάκης», με τους ερυθρόλευκους να έχουν τον πρώτο λόγο για την πρόκριση στην προημιτελική φάση της διοργάνωσης.
Ξάνθη (Μίλαν Ράσταβατς): Ζίβκοβιτς, Μπαξεβανίδης, Λισγάρας, Κασάδο, Σιλά, Καμαρά, Κοβάτσεβιτς (92′ Αλμέιδα), Ντουρίτσκοβιτς, Καντά (59′ Μπαριέντος), Μπρίτο (84′ Μελισσόπουλος), Κάστρο.
Ολυμπιακός (Πέδρο Μαρτίνς): Σα, Τοροσίδης, Μεριά, Βούκοβιτς, Κούτρης, Γκιγιέρμε, Καμαρά (68′ Νάτχο), Φορτούνης, Ναουέλ, Φετφατζίδης (61′ Μασούρας), Γκερέρο (74′ Χασάν).