Μέσα σε περισσότερα από 80 χρόνια, ο θείος Όσκαρ έχει γίνει μάρτυρας αρκετών παράξενων περιστατικών. Πρωτότυπες διαμαρτυρίες, λάθη, γκάφες δεν θα μπορούσαν να λείπουν από έναν θεσμό που τα έχει όλα
«Έλα να το πάρεις, Φρανκ» αναφώνησε το 1933 ο ηθοποιός Γουίλ Ρότζερς ανοίγοντας τον φάκελο και διαβάζοντας το όνομα του καλύτερου σκηνοθέτη. Ο Φρανκ Κάπρα (είχε σκηνοθετήσει το Lady for a Day) ξεκίνησε να προχωράει προς τη σκηνή, όταν ανακάλυψε ότι ο νικητής δεν ήταν ο ίδιος, αλλά ο Φρανκ Λόιντ για το Cavalcade. Ο Κάπρα θα κέρδιζε την επόμενη χρονιά για το Συνέβη μια Νύχτα.
Κανείς δεν γνώριζε τον άνδρα που σηκώθηκε το 1937 να παραλάβει το βραβείο Β’ Γυναικείου Ρόλου εκ μέρους της ηθοποιού Αλις Μπρέιντι, η οποία βρισκόταν στο κρεβάτι με σπασμένο αστράγαλο. Ούτε καν η ίδια η Μπρέιντι, η οποία δεν είχε στείλει κανέναν να παραλάβει το βραβείο στη θέση της. Ο απατεώνας και το αγαλματίδιο δεν βρέθηκαν ποτέ.
Όταν, το 1963, η Μπέτι Ντέιβις προτάθηκε για την ερμηνεία της στην ταινία Τι Απέγινε η Μπέιμπι Τζέιν;, η μεγάλη της αντίπαλος Τζόαν Κρόφορντ έγραψε ένα γράμμα στις υπόλοιπες υποψήφιες της κατηγορίας ζητώντας τους να παραλάβει εκείνη το βραβείο στη θέση τους. Η Ανν Μπάνκροφτ κέρδισε για την ταινία Μάνα Κουράγιο, η Κρόφορντ παρέλαβε το Όσκαρ και η Μπέτι Ντέιβις έμεινε να παρακολουθεί εξοργισμένη.
Όταν το 1960 ο Τζορτζ Σ. Σκοτ έχασε το αγαλματάκι για Β’ Ανδρικό Ρόλο για την ερμηνεία του στην ταινία Anatomy Of A Murder κράτησε κακία στην Ακαδημία. Το 1962 ζήτησε από την Ακαδημία να αφαιρέσει την υποψηφιότητά του για το The Hustler. Η Ακαδημία αρνήθηκε και το ίδιο έκανε και το 1970, όταν τελικά ο Τζορτζ Σ. Σκοτ κέρδισε βραβείο Α’ Ανδρικού Ρόλου για το Patton. Ο Σκοτ δεν πήγε στην τελετή απονομής και επέστρεψε το βραβείο στην Ακαδημία.
Το 1972, ο Μάρλον Μπράντο κέρδισε το Όσκαρ Α’ ανδρικού ρόλου για τον Νονό. Αντί όμως να παραλάβει ο ίδιος το βραβείο, στη σκηνή ανέβηκε μια νεαρή γυναίκα με στολή Ινδιάνας, η οποία δήλωσε ότι το όνομά της είναι Σαχίν Λιτλφέδερ και ότι ο Μπράντο την είχε στείλει για να διαμαρτυρηθεί για τις διακρίσεις απέναντι στους Ινδιάνους. Στη συνέχεια αποκαλύφθηκε ότι το όνομα της κοπέλας ήταν στην πραγματικότητα Μαρία Κρουζ και ήταν ηθοποιός.
Το 1974 ένας άνδρας, ονόματι Ρόμπερτ Όπαλ, φωτογράφος και ιδιοκτήτης γκαλερί τέχνης, γδύθηκε και έτρεξε κατά μήκος της σκηνής, κάνοντας παράλληλα και το σήμα της ειρήνης, πίσω από έναν έκπληκτο Ντέιβιντ Νίβεν, ο οποίος ανακοίνωνε εκείνη τη στιγμή κάποιες υποψηφιότητες. Πέντε χρόνια αργότερα ο Όπαλ θα σκοτωνόταν κατά τη διάρκεια ληστείας στο κατάστημα σεξουαλικών ειδών που διατηρούσε στο Λος Αντζελες. Το 2015, ο Νιλ Πάτρικ Χάρις, αστειευόμενος με μία σκηνή από το Birdman όπου ο ήρωας κλειδώνεται σχεδόν γυμνός έξω από το καμαρίνι του, κάνει εμφάνιση στη σκηνή των Όσκαρ, φορώντας μόνο το εσώρουχό του.
Πιστεύοντας ότι θα κερδίσει μια υποψηφιότητα για Όσκαρ για το Jaws, ο Στίβεν Σπίλμπεργκ έβαλε ένα κινηματογραφικό συνεργείο να κινηματογραφήσει την αντίδρασή του. Όταν δεν κέρδισε μια θέση στην πεντάδα, ο Σπίλμπεργκ «συνελήφθη» να λέει μπροστά στην κάμερα: «Δεν το πιστεύω! Επέλεξαν τον Φελίνι αντί για μένα!»
Αφού κέρδισε το Όσκαρ καλύτερης μικρού μήκους ταινίας κινουμένων σχεδίων (το 1983) ο Πολωνός Ζμπίγκνιου Ριμπουτσίνσκι αποφάσισε να καπνίσει ένα τσιγάρο. Όταν προσπάθησε να επιστρέψει στην αίθουσα, οι υπεύθυνοι ασφαλείας τον εμπόδισαν, επειδή φορούσε ελβιέλες και επειδή δεν μιλούσε καλά Αγγλικά. «Έχω Όσκαρ! Έχω Όσκαρ!» φώναζε ο Ριμπουτσίνσκι, αλλά μάταια. Ο σκηνοθέτης κλότσησε έναν φύλακα με αποτέλεσμα να συλληφθεί και να περάσει τη βραδιά του σε ένα κελί.
Το 2000 τα 55 αγαλματίδια που προορίζονταν για την απονομή των βραβείων Όσκαρ εκλάπησαν μία εβδομάδα πριν την απονομή των βραβείων. Ψάχνοντας για άδεια χαρτόκουτα στους σκουπιδοτενεκέδες της γειτονιάς του, ο Ουίλι Φούλγκιαρ, κάτοικος του Λος Αντζελες ανακάλυψε τα 52 από αυτά. Ο Φούλκιαρ έγινε ο ήρωας της βραδιάς της απονομής. Στη συνέχεια βέβαια αποκαλύφθηκε ότι ένας από τους βασικούς υπεύθυνους της κλοπής ήταν ο αδελφός του Φούλγκιαρ, Τζον Χάρις.
Η Ελίζαμπεθ Τέιλορ, η Έμμα Τόμσον και η Σούζαν Σάραντον έχουν βάλει το Όσκαρ τους στο μπάνιο, ο σεναριογράφος του American Beauty Άλαν Μπολ το έχει ντύσει με ένα ροζ σακάκι Μπάρμπι. Ο Ράσελ Κρόου, πάλι, το έχει τοποθετήσει στο κοτέτσι του, λέγοντας ότι βοήθησε στο να μεγαλώσει το μέγεθος των αυγών που γεννούν οι χήνες του.