Η ιστορία της αρχίζει τον Οκτώβριο του 1492, όταν ο Χριστόφορος Κολόμβος, στη διάρκεια του πρώτου του ταξιδιού, την αντίκρυσε και τη διεκδίκησε για λογαριασμό των Reyes Catolicos, των Καθολικών Βασιλέων της Ισπανίας.
Λίγα χρόνια αργότερα άρχισε η ισπανική κατάκτηση και η εισαγωγή σκλάβων από την Αφρική. Από τα μέσα έως τα τέλη του 19ου αιώνα έγιναν δύο πόλεμοι για την ανεξαρτησία με αποτέλεσμα το νησί να περάσει από τον έλεγχο της Ισπανίας, στη σφαίρα επιρροής των ΗΠΑ. Το 1925 ιδρύθηκε το Σοσιαλιστικό Κόμμα, ενώ το 1933 έγινε το πρώτο πραξικόπημα από τον Φουλχένσιο Μπατίστα. Ο τελευταίος θα κυριαρχήσει στα πολιτικά πράγματα της Κούβας για τα επόμενα 20 χρόνια.
Η πρώτη απόπειρα του Φιντέλ Κάστρο να τον ανατρέψει έγινε το 1953, αλλά χωρίς αποτέλεσμα. Το 1956, ο Κάστρο έφτασε στην Κούβα και ξεκίνησε τον ανταρτοπόλεμο κατά του καθεστώτος Μπατίστα. Στο πλευρό του και ο νεαρός γιατρός από την Αργεντινή Ερνέστο Γκεβάρα, στον οποίο οι Κουβανοί έδωσαν αμέσως το παρατσούκλι ‘Τσε’, επειδή οι Αργεντινοί χρησιμοποιούν συχνά το che, όταν μιλούν.
Το 1959 ο Κάστρο, επικεφαλής περίπου 9.000 ανταρτών, μπήκε στην Αβάνα, οδηγώντας τον Φουλχένσιο Μπατίστα στην «έξοδο». Ο Φιντέλ Κάστρο έγινε η ηγετική φυσιογνωμία της Κούβας με υπαρχηγό τον αδελφό του Ραούλ και τρίτο στην ιεραρχία τον Ερνέστο Γκεβάρα.
Στις 17 Απριλίου 1961 περίπου 1.500 Κουβανοί εξόριστοι αποβιβάστηκαν στις νότιες ακτές της Κούβας στον Κόλπο των Χοίρων. Ήλπιζαν ότι θα γίνουν δεκτοί με ενθουσιασμό από τους κατοίκους του νησιού, στην προσπάθειά τους να ανατρέψουν τον Φιντέλ Κάστρο.
Αλλωστε, η εκτίμηση της CIA ήταν ότι η απόβαση στην Κούβα θα ήταν το πρώτο βήμα για το οριστικό τέλος του Φιντέλ.
Τα πράγματα δεν πήγαν σύμφωνα με τις προβλέψεις. Από τις μάχες σκοτώθηκαν 114 Κουβανοί εξόριστοι, ενώ οι υπόλοιποι 1.189 συνελήφθησαν και κάθησαν στο εδώλιο. Ορισμένοι καταδικάστηκαν σε θάνατο για εσχάτη προδοσία και εκτελέστηκαν.
Οι υπόλοιποι οδηγήθηκαν στη φυλακή, για να ακολουθήσουν μήνες διαπραγματεύσεων με τις ΗΠΑ έως ότου αφεθούν τελικά ελεύθεροι να επιστρέψουν στις Ηνωμένες Πολίτειες. Η Κούβα έλαβε ως αντάλλαγμα 53 εκατ. δολάρια σε τρόφιμα και ιατροφαρμακευτικό υλικό.
Την ίδια χρονιά η Κούβα έγινε κομμουνιστικό κράτος, εγκαινιάζοντας και επίσημα την περίοδο «συνύπαρξης»με την ΕΣΣΔ. Ένα χρόνο αργότερα, το 1962, ξέσπασε μία ακόμα κρίση με παγκόσμιες διαστάσεις.
Η Αβάνα συμφώνησε με τη Μόσχα να εγκαταστήσει πυρηνικούς πυραύλους σοβιετικής κατασκευής στο έδαφός της, προκαλώντας ένταση (και όχι μόνο) στις σχέσεις ΗΠΑ-ΕΣΣΔ. Τελικά, οι πύραυλοι αποσύρθηκαν αφού και η Ουάσινγκτον συμφώνησε να αποσύρει τους δικούς της πυρηνικούς πυραύλους από το έδαφος της Τουρκίας. Αυτό που δεν αποσύρθηκε ήταν το εμπάργκο της Ουάσινγκτον στην Κούβα.
Μετά την κατάρρευση της ΕΣΣΔ και του Ανατολικού Μπλοκ, η οικονομία της Κούβας αντιμετώπισε μεγάλα προβλήματα. Στηρίχθηκε, όμως, από άλλες χώρες της περιοχής, αλλά και από την ΕΕ με αιχμή τον τουρισμό.
Παράλληλα, επιτράπηκε η εισαγωγή και εξαγωγή προϊόντων, η λειτουργία ζωνών ελεύθερου εμπορίου σε τουριστικές περιοχές. Ωστόσο, τα ανοίγματα αυτά περιορίστηκαν, αφού ο ίδιος ο Φιντέλ Κάστρο κατήγγειλε ότι στο νησί αρχίζουν να εμφανίζονται Κουβανοί με «κακές καπιταλιστικές ιδέες και συμπεριφορές»…
Από τα τέλη της δεκαετίας του 1990 η Κούβα βρήκε νέους συμμάχους στο πρόσωπο του προέδρου της Βενεζουέλας Ούγκο Τσάβες και της Βολιβίας Έβο Μοράλες. Ο Κάστρο στέλνει γιατρούς για τους φτωχούς της Βενεζουέλας και της Βολιβίας και οι πρόεδροι τον «διευκολύνουν» με αυτό που έχουν σε μεγάλη ποσότητα: πετρέλαιο και αέριο.
Επί δεκατίες ο Κάστρο είχε να λέει ότι παρακολούθησε από την τηλεόραση την ορκωμοσία δέκα Αμερικανών προέδρων. Ωστόσο, στις 26 Ιουλίου 2006 είπε με το γνωστό του χιούμορ: «Ας μην κουράζονται οι βόρειοι γείτονές μας. Δεν θα μείνω πρόεδρος μέχρι τα 100». Ο ίδιος αναφερόταν κυρίως στις αναρίθμητες απόπειρες δολοφονίας του από τους Αμερικανούς.
Τα λόγια του αποδείχθηκαν προφητικά. Λίγες μέρες αργότερα εισήχθη σε κλινική και η εξουσία πέρασε στα χέρια του αδελφού του, Ραούλ Κάστρο.
Τελικά, στις 20 Φεβρουαρίου 2008 ο Φιντέλ ανακοίνωσε και επίσημα την αποχώρησή του από την εξουσία.
