Η οικειοθελής αποχώρηση ενός Πάπα αποτελεί σπανιότατο γεγονός στην ιστορία της καθολικής Εκκλησίας: πριν τον Βενέδικτο ΙΣΤ’ μόλις οκτώ πάπες δεν πέθαναν στον παπικό θώκο, με τον τελευταίο να παραιτείται πριν από περίπου 600 χρόνια.
Ο πάπας Κλήμης διέθετε ισχυρή προσωπικότητα. Ο Νέρβας, όταν έγινε αυτοκράτορας το 97 διέταξε την εξορία του Κλήμεντα στην Κριμαία, όπου εφόσον δεν ήταν πια πάπας λειτούργησε ως απόστολος. Όταν έγινε αυτοκράτορας ο Τραϊανός, διέταξε τον Κλήμη να προσφέρει θυσία στους θεούς, εκείνος αρνήθηκε και τον πέταξαν στην Μαύρη Θάλασσα με μια άγκυρα στον λαιμό.
Ποντιανός (230-235)
Ο Ποντιανός παραιτήθηκε αφότου εξορίστηκε στα ορυχεία της Σαρδηνίας από τον αυτοκράτορα Μαξιμιαλιανό, όταν ο εκείνος διέταξε την εκκαθάριση των δικαστών που ήταν πιστοί στον προκάτοχό του. Ο Ποντιανός παραιτήθηκε πριν φύγει από τη Ρώμη και το 237 μαρτύρησε στην Σαρδηνία.
Μαρκελλίνος (296-304)
Το 303, το παλάτι του αυτοκράτορα Διοκλητιανού καταστράφηκε μετά από πυρκαγιά. Ο Καίσαρας Γαλέριος έπεισε τον Διοκλητιανό ότι ήταν έργο των χριστιανών και ως απάντηση εκείνος ξεκίνησε διωγμό τους στην περιοχή. Ο Μαρκελλίνος υπέκυψε στις αυτοκρατορικές πιέσεις και έκαψε λιβάνι υπέρ των θεών. Λίγες ημέρες αργότερα μετανόησε και τον αποκεφάλισαν.
Μαρτίνος Α’ (649-655)
Το 653 ο αυτοκράτορας Κωνστάντιος Β’ έστειλε έναν αξιωματούχο του να συλλάβει τον Μαρτίνο, ο οποίος αργότερα καταδικάστηκε επειδή έπεισε τον αξιωματούχο να επαναστατήσει εναντίον του αυτοκράτορα. Ο αυτοκράτορας μετέτρεψε την θανατική ποινή του ποντίφικα σε φυλάκιση η οποία διήρκεσε ως το 655. Επειτα εξορίστηκε στην Κριμαία. Πριν πεθάνει οι επίσκοποι της Ρώμης εξέλεξαν έναν νέο πάπα τον οποίο ενέκρινε και ο ίδιος.
Ο Βενέδικτος Ε εξελέγη από τον κλήρο και τον λαό της Ρώμης για να διαδεχθεί τον Ιωάννη ΙΒ’. Η επιλογή του όμως λειτούργησε σαν πρόκληση προς τον αυτοκράτορα Οθωνα, ο οποίος είχε εγκαταστήσει τον δικό του υποψήφιο στη θέση του ποντίφικα. Ως αποτέλεσμα του καθαγιασμού του Βενέδικτου στη θέση του πάπα, ο Οθωνας πολιόρκησε τη Ρώμη και όταν οι κάτοικοι της πόλης συνθηκολόγησαν, ο Βενέδικτος δικάστηκε επειδή είχε καταπατήσει έναν όρκο που είχε κάνει προς τον αυτοκράτορα, να μην εκλεγεί πάπας χωρίς την συγκατάθεση του αυτοκράτορα. Ο Βενέδικτος ζήτησε έλεος από τον αυτοκράτορα και εξορίστηκε στη Γερμανία.
Βενέδικτος Θ’
(1032-1044)Ο Βενέδικτος είναι ο μόνος πάπας οι οποίος εξελέγη για την ίδια θέση τρεις φορές. Ο Βενέδικτος παραιτήθηκε από το αξίωμά του αφότου πούλησε την παπική τιάρα στον νονό του, Γρηγόριο Στ’.
Σελεστίνος Ε’
(1294)Αφότου εξελέγη πάπας στην ηλικία των 80 ετών, ο Σελεστίνος άρχισε να «πνίγεται» από τις απαιτήσεις της θέσης του, αλλά και από την επιρροή του βασιλιά Κάρολου. Ο μοναχικός ποντίφικας παραιτήθηκε μετά από πέντε μήνες, το 1294.
Γρηγόριος ΙΒ’ (1406-1415)
Ο Γρηγόριος ΙΒ’ παραιτήθηκε το 1415 για να βοηθήσει να δοθεί τέλος στο σχίσμα της Εκκλησίας της οποίας τόσο ο Γρηγόριος όσο και ο Βενέδικτος ΙΒ’ δήλωναν νομότυποι πάπες. Το Κονκλάβιο των καρδιναλίων συγκλήθηκε αργότερα και αγνοώντας και τους δύο διεκδικητές της παπικής τιάρας ονόμασε πάπα τον Αλέξανδρο Ε’. Ο Αλέξανδρος θεωρείται ότι δηλητηριάστηκε από τον προκάτοχό του παπα Ιωάννη ΙΓ’. Τελικά, ο Γρηγόριος παραιτήθηκε.