O Μπιλ Κάνινχαμ, που είναι εδώ και δεκαετίες φωτογράφος των New York Times κάνει μόνο μία δουλειά. Φωτογραφίζει τους ανθρώπους που είναι ντυμένοι με τρόπο που να του κινεί το ενδιαφέρον. Μετά από όλες τις λήψεις μιας εβδομάδας διαλέγει τις καλύτερες για τη στήλη του και το βίντεο που ανεβαίνει στο site κάθε Κυριακή. Οι περισσότερες είναι από τους δρόμους της Νέας Υόρκης όπου είναι πια μια γνωστή φιγούρα, με το ίδιο μπουφάν και το ίδιο ποδήλατο εδώ και χρόνια. Στο χώρο της μόδας είναι πια θεσμός, τον φωνάζουν όλοι με το μικρό του και κανείς δεν του λέει όχι για μια φωτογραφία.
Το ντοκιμαντέρ “Bill Cunningham NYC” δείχνει την καθημερινότητα του στο δρόμο, στο γραφείο, στα fashion weeks, αλλά για πρώτη φορά μπαίνει και στο σπίτι του, ένα μικρό χώρο με άπειρα συρτάρια. Ο Κάνινχαμ που είναι ένας ντροπαλός μεγάλος κύριος που ζει μόνος του αφηγείται την ζωή του, μας γνωρίζει τους γείτονές του. Σε μία σκηνή μάλιστα ερωτάται για το αν είναι gay από τον δημοσιογράφο που δεν είναι καθόλου ντροπαλός.
