Υπάρχουν σχέσεις στο Χόλιγουντ που ξεκινούν σαν παραμύθι αλλά γρήγορα αποκαλύπτονται ως εφιάλτες. Κι αν η δεκαετία του '80 ήταν γεμάτη από τη λάμψη της Madonna και το ταλέντο του Sean Penn, η ιστορία του γάμου τους αποκαλύπτει τη σκοτεινή πλευρά της διασημότητας. Μια σχέση που γέννησε τίτλους για τον παθιασμένο τους έρωτα, αλλά ταυτόχρονα σκιάστηκε από κακοποίηση και βία. Ένα από τα πιο σοκαριστικά περιστατικά αυτής της σχέσης συνέβη στις 28 Δεκεμβρίου 1988, όταν η Madonna κατήγγειλε τον τότε σύζυγό της για σωματική και λεκτική κακοποίηση, σε ένα περιστατικό που λίγοι γνωρίζουν σε βάθος.
Η Madonna και ο Sean Penn γνωρίστηκαν το 1985, όταν εκείνη ήταν ήδη ένα παγκόσμιο pop φαινόμενο και εκείνος ένας ηθοποιός με φήμη για την ένταση και το πάθος του. Ο γάμος τους στις 16 Αυγούστου 1985 ήταν ένα κοσμικό γεγονός, με τους δυο τους να φαντάζουν ως το απόλυτο power couple της εποχής. Ωστόσο, σύντομα οι φήμες για βία και εντάσεις άρχισαν να κυκλοφορούν, σκιάζοντας την εικόνα τους.

Το περιστατικό της 28ης Δεκεμβρίου 1988
Σύμφωνα με αναφορές, στις 28 Δεκεμβρίου 1988, ο Sean Penn κράτησε τη Madonna δεμένη σε μια καρέκλα για εννέα ώρες στο σπίτι τους στο Malibu, ενώ φέρεται να τη χτύπησε και να την απείλησε, όντας υπό την επήρεια αλκοόλ. Εκείνη κατάφερε να διαφύγει και να μεταβεί στο αστυνομικό τμήμα, όπου έκανε καταγγελία για σωματική και λεκτική κακοποίηση. Οι αναφορές περιγράφουν τη Madonna σε κατάσταση σοκ, με εμφανή τραύματα στο πρόσωπο και το σώμα της. Παρόλα αυτά, λίγες μέρες αργότερα απέσυρε την καταγγελία, και η υπόθεση δεν πήρε ποτέ τον δρόμο της δικαιοσύνης.