Πριν γίνει ζευγάρι με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ, που έφυγε από τη ζωή στις 8 Αυγούστου του 2004, έζησε έναν δυνατό έρωτα με τη Δέσπω Διαμαντίδου. Όλα ξεκίνησαν όταν οι δυο τους γνωρίστηκαν το 1955 σε παράσταση του Εθνικού Θεάτρου, όταν εκείνος ήταν ακόμα μαθητής στη σχολή και εκείνη ήδη είχε ήδη μια σπουδαία πορεία ήδη στο ενεργητικό της.
Εκείνη ήταν 18 χρόνια μεγαλύτερή του, αλλά δεν έπαιξε ποτέ καμία σημασία στην πορεία της σχέσης τους. Ιδιαίτερα έντονες ήταν μάλιστα οι φήμες τους ήθελαν να έχουν παντρευτεί κρυφά, κάτι που ωστόσο δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ.
Όπως αναφέρουν δημοσιεύματα της εποχής, ο νεαρός τότε ηθοποιός μαγεύτηκε από την ευγενική της φυσιογνωμία και τη γοητεία της και οι δυο τους καθόλου δεν προβληματίστηκαν για τα 18 χρόνια που τους χώριζαν.
Το Elena's Diary έχει εξασφαλίσει μια σπάνια φωτογραφία με τον Δημήτρη Παπαμιχαήλ και την Δέσπω Διαμαντίδου σε ξένοιαστη στιγμή στην παραλία στις αρχές της δεκαετίας του 60 όταν οι δυο τους είχαν δεσμό. Η μακροχρόνια σχέση του Παπαμιχαήλ και της Διαμαντίδου είχε ξεκινήσει από τη προηγούμενη δεκαετία και μετρούσε πολλές θεατρικές και κινηματογραφικές συνεργασίες. Θα λάμβανε ξαφνικό τέλος την σεζόν 64-65. Οι δυο τους έπαιζαν στην «Κολόμπ» του Ανούιγ με πρωταγωνίστρια την Αλίκη Βουγιουκλάκη. «Πάρε τα μέτρα σου» λέγεται ότι είπε η Μελίνα στη Δέσπω.